1987
Es acusado de asalto después de intentar besar a una empleada de un parque en Los Ángeles. Acuerda un arreglo amistoso.

1988
La actriz Robin Givens, con quien se habia casado y de quien se separó ese mismo año, lo acusa de golpearla y asegura que es maniaco-depresivo y que su matrimonio es un infierno. Givens y su madre terminan huyendo de su casa un dia en el que Tyson lanza los muebles por las ventanas.

1988
Sufre una fractura luego de una pelea callejera con su Mitch Green en Nueva York. También queda inconsciente luego de estrellarse contra un árbol en su coche. Amenaza por primera vez a un reportero en New Jersey.

1989
Se le insinúa sexualmente a una abogada durante un juicio y es acusado de abofetear a un hombre en un parque de Los Ángeles.

1990
En el mismo año de su sorprendente derrota con James Douglas, es culpado por Phyllis Polaner por acoso sexual...

1991
Es acusado de violación por Desiree Washington, de 18 años de edad, es arrestado, obligado a pagar una fianza y llamado a juicio.

1992
Es sentenciado a seis años de cárcel y luego amenaza a un guardia de la prisión.

1995
La corte de Indianápolis lo deja en libertad.

1997
Muerde a Evander Holyfield dos veces en la oreja y es descalificado. La Comisión Atlética de Nevada le quita la licencia de boxeo.

2001
Mientras Comisión Atlética de Nevada lo examina para darle la licencia, él afirma en una entrevista que no es un hombre "politicamente correcto".

2002
Agrede a varios periodistas que lo descubren en un hotel en Cuba(de estas hay muchas ya.....ajajaja)